2003년, 박찬욱 감독의 영화 올드보이에서 유지태가 맡은 이우진의 아역으로 출연하며 영화계에 데뷔했다. 군 제대 후 연극, 영화, 드라마 등에 출연했다. 특히 독립 영화 '혜화,동'과 열여덟,열아홉, 그리고 무서운 이야기에서의 호연으로 주목받는 신인 배우가 되었다. 이후 영화 전국 노래자랑의 주연을 맡았으며, 그가 조연을 맡은 영화 건축학개론과 늑대소년이 흥행하여 어느 정도 인지도를 쌓게 된다.

건축학개론에선 국민 첫사랑 수지의 동경을 받는 일명 압서방(압구정 서초 방배) 선배로 출연하였는데, 사족으로 유연석은 이후 힐링캠프에서 술에 취한 수지를 데려다주는 문제의 장면에 대해 자신은 문 앞까지 데려다 주는 장면까지만 찍고 그냥 왔을 뿐이라고 오해하지 말라고 억울하다는 듯 농담 반 진담 반으로 말했다. 영화 늑대소년에서는 또 다른 국민 여동생 박보영을 괴롭히는 지태 역으로 출연하여 또 한 번 악역미를 보여줬다. 관객들은 실제 지태를 보고 화가 많이 나기도 했으며, 악플 등으로 무척 고생도 많이 했다는 인터뷰를 했다. 즉, 그 정도로 연기를 잘했다 볼 수 있다.

사실 드라마 심야병원, '런닝, 구', 엄마가 뭐길래와 맛있는 인생, 열여덟,열아홉 등의 작품에서 착하고 순수한 역할을 맡았음에도 불구하고, 흥행한 작품들이 주로 악역이었던 탓에 2010년대 초반에는 악역 전문 배우라는 인식을 얻기도 했다. 물론 연기력 자체로는 호평을 받았다.