1991년, 극단 연우무대에 입단하며 연기를 시작했다. 데뷔작은 《동승》. 이 당시 송강호에게 영향을 끼친 배우가 김윤석이라고 한다. 그 뒤로 연극과 단편 영화에 출연하다 연우무대 선배 김의성에 의해 홍상수의 《돼지가 우물에 빠진 날》에 단역으로 출연해 상업 영화에 데뷔했다. 서민이나 밑바닥 인생인 주인공 역할을 많이 한 그이지만, 데뷔작에서는 돈 좀 번 껄렁껄렁한 속물인 주인공 동창 역할로 나왔다. 참고로 이때 장선우의 괴작 《나쁜 영화》에도 출연했다. 그러나 사실상 두 영화 모두 대사가 있는 엑스트라 수준의 비중인지라 보통 실질적 데뷔작은 다음 작품 《초록물고기》를 뽑는다.

이후 이창동의 《초록물고기》에서 비중있는 조연으로 야비한 깡패 판수 역을 연기해 인상적인 모습을 보여주며 주목을 받았다. 연기가 얼마나 리얼했는지 당시 관객들이 "어디서 진짜로 깡패를 섭외해 찍은 줄 알았다."는 반응이 많았다. 문성근, 명계남, 한석규 같은 베테랑 배우들이 출연했음에도 가장 기억에 남는 역은 송강호라는 평이 많다.

이후 영화 감독 송능한은 이 《초록물고기》에서의 송강호의 연기를 인상깊게 보아 자신의 영화 《넘버 3》에 송강호를 캐스팅한다. 《넘버 3》에서 불사파 보스 조필 역을 맡았는데, 무대뽀 정신과 헝그리 정신으로 대표되는 장면에서 그가 늘어놓은 일장 연설은 관객들에게 강렬한 인상을 남겨, 그해 최고의 유행어가 됐다. 영화 등급은 청소년 관람불가지만 웬만한 중고등학생들이 다 따라했을 정도며 방송에서 송강호의 성대모사를 하는 사람들이 주로 하는 대사 또한 이 부분이다. 이 작품을 통해 송강호는 대중적으로 널리 알려진다. 그러나 송강호의 이미지가 한동안 코믹하게 고착되었다는 점에서 흑역사 아닌 흑역사라고 여기는 사람들도 있다.

이어 김지운의 《조용한 가족》, 강제규의 《쉬리》를 통해 조연급 배우로 올라섰다. 조용한 가족에서는 무대포 큰아들 영민 역할로 출연해 상현, 조필 못지않은 강한 인상을 남겼다. 다만 쉬리에서 연기한 이장길은 전작들에 비해 송강호답지 않은 무난한 연기였다고 다소 박하게 평가받았다. 원래 제작진은 이장길 역에 차인표를 염두에 뒀으나 차인표가 거절해 그 대타로 들어간 것이라고 한다.[13] 그리고 이때만 해도 《넘버 3》에서의 코믹했던 이미지가 워낙 강해 대중들은 송강호를 거의 코미디언 비슷하게 취급할 정도였고 관객들이 쉬리에 나온 송강호의 모습을 굉장히 어색하게 여겼다.

평론가들도 미스캐스팅이라는 평가를 했다. 당시 이장길 역을 송강호가 맡은 것에 대해 하도 말이 많아서 모 언론사에서 송강호 말고 어느 배우가 이장길을 연기했으면 좋겠냐는 주제로 PC통신에서 설문조사를 했더니 1위가 압도적으로 신현준으로 나왔다. 그럴 수밖에 없었던 것이 이장길은 지적이고 샤프한 느낌이 드는 캐릭터고, 최민식이 연기한 박무영 캐릭터보다는 강도가 약하지만 주인공 한석규가 맡은 유중원 캐릭터를 움직여 주는 캐릭터다. 하지만 송강호가 이 역할을 연기해 안 그래도 박무영 캐릭터에 눌린 유중원 캐릭터가 더욱 죽어보이는 역효과가 나버렸다. 게다가 신현준은 강제규의 전작 《은행나무 침대》에 출연해 악역 조연이지만 영화 자체를 살린 전적이 있는 데다 지금의 이미지와 달리 당시엔 지적이고도 존재감이 강한 배우라 설문조사에서 1위를 차지하게 된 것. 참고로 2위는 이성재, 3위는 박신양 순이었다.