1993년 SBS 2기 공채 개그맨으로서 데뷔 후 무명 생활을 이어오다가, 인터넷 방송을 거쳐 2004년 10월부터 지상파에 진출했다.

개그맨 출신 예능 MC 뿐 아니라 정치, 시사, 비평 토크쇼에서 프로그램의 중심이 되는 메인 MC 자리를 잡고 이를 히트시키며 새로운 패러다임을 불러온 인물로 유명하다.

제물포고등학교 동창인 염경환과 함께 1993년 SBS 2기 공채 개그맨으로 데뷔으나, 웃긴 외모라기보다 너무 큰 덩치에 무섭게 생긴 외모 때문에 불량배 역할이나 형사 역할 등의 단역을 맡았는데, 거의 받쳐 주는 역할의 단역 개그맨 수준이었고, 대중인지도는 그냥 돌멩이 수준에 개그맨들 세계 내부에서도 웃기다거나 재미있다는 평가도 거의 받지 못하던 신세였다.

이렇게 오랜 무명 생활을 거치다가 ADSL이 보급된 시기부터는 인터넷 방송 위주의 활동을 하게 되고 인터넷 방송국에서 활동하며 본명인 김현동 대신 예명인 '김구라(金口羅)'를 사용하게 된다. 주병진이 세운 인터넷 방송국 '프랑켄슈타인'을 시작으로 딴지일보 인터넷 방송 《김구라 황봉알의 시사대담》, 《구봉숙의 도시탈출》 그리고 《김구라의 진실게임》 등 성인방송과 케이블방송 프로그램을 도맡아 진행하면서 이름을 날리게 된다. 인터넷 방송으로 본방이 나가는 <마이 리틀 텔레비전>에 매주마다 나오는 것도 인터넷 방송에 익숙해서인 듯하다. 오죽했으면 윤종신이 "김구라는 업자"라고 말할 정도였다.

이 시기 정치, 사회, 연예계 등 분야를 가리지 않고 무분별한 욕설과 모욕, 음담패설, 확인되지 않은 루머 언급을 통해 비호감 연예인의 이미지를 오래 지녔다. 이름을 날리기 시작했지만 그게 지상파였으면 애초에 방송이 불가하거나 편집되었을 내용이며 당사자에게 고소를 당해도 할말이 없을 수준이었다.

다만 방송인으로서의 정체성이 확립되고 시간이 지남에 따라 본인은 인터넷 방송시절을 흑역사로 생각하는 듯하며 아들 김동현과 함께 2대에 걸쳐 사과한다는 발언을 자주 하기도 했었다.

아무튼 한동안 인터넷에서만 활동하던 김구라는 케이블 채널인 EtN에서 황봉알, 노숙자와 함께 연예정보 프로그램 《쏜데이서울》, 국군방송에서 황봉알과 함께 《김현동, 황원식의 가요광장》을 진행하며 근근히 연예계 생활을 이어 왔지만, 사실 이미지가 워낙 안 좋고 욕하는 컨셉도 질려 하는 청취자들이 많아 서서히 시들 무렵에 일생일대의 기회를 맞이하게 된다.