원래 이름은 윤동구였으나, 경기대학교에 입학하면서 윤시윤으로 개명하였다.

어린 시절에는 부모님이 서울에서 맞벌이를 했기 때문에 순천시에 있는 외가댁에 맡겨져 자랐다. 형편이 그리 넉넉지 못해 외조모가 등에 손자를 업고 시장에서 생선을 팔며 키우셨다고 한다. 이렇게만 보면 어린 시절이 상당히 어두웠을 것 같은 느낌이지만 실은 산이며 들이며 뛰어놀며 즐겁고 낭만적인 유년기를 보냈다고 한다. 인터뷰를 보면 유년 시절과 외가댁에 대해 짙게 깔린 향수를 느낄 수 있다. 여담으로 어린시절 집에서 놀거나 유치원을 다니는 보통의 어린이들과 달리 초등학교 입학 전에 서당을 다녔다고 한다.

어린 시절부터 책을 너무 좋아해서 주변 어른들이 어떤 선물을 갖고 싶냐고 물으면 항상 도서 문화 상품권을 원했다고 한다. 또한 어린 시절 책이 가득한 다락방에서 원없이 책을 읽는 것이 꿈이라는 소박하고도 어린 아이의 순수함을 보여준 답을 했으며 윤시윤의 책사랑은 꾸준히 방송에서 비춰진다.

중학교 때부터 경기도 용인시 수지구로 올라와 부모와 함께 살며 학창시절을 보냈다. 문정중학교 시절 그를 담당했던 선생님들의 증언에 따르면 '평범하게 잘 놀고, 평범하게 공부 잘하는 평범한 학생'이었다고. 하지만 끼는 억누를 수 없었는지 고등학교 때 도전 골든벨에 출연해서 엉터리 중국어 랩을 선보였다. 본인은 흑역사라 생각하고 있는지 방송 중 이 이야기가 언급되면 그다지 좋아하지 않는 눈치. 2013년 12월 5일 방송된 해피투게더 시즌3에서 다시 언급하는 모습을 보면 지금은 추억이라고 생각하고 즐겁게 잘 이야기하는 듯. 사실 골든벨 관련 에피소드는 윤시윤이 예능에 출연할 때마다 자주 나오는 에피소드로, 골든벨 600회 특집 방송 때는 직접 출연하기도 했다. 태어날때부터 윤동구라는 이름으로 살다가 윤시윤으로 대학교 입학 후 개명했기 때문에 고등학생 시절에 출연한 방송에서는 윤동구라는 이름으로 나왔다.

학창 시절 때는 활달했는지 고등학교 2학년까지 한 번도 반장을 놓친 적이 없다고 한다.

어린 시절부터 연기자의 꿈을 갖고 성장해 대학도 연기학과로 진학했지만 현실은 그리 녹록지 않았고, 서류 전형부터 떨어져 오디션을 볼 기회조차 주어지지 않는 경우도 무척 많았다고 한다. 연기의 길에 대한 회의로 스무 살 겨울, 혼자 경포대로 여행을 떠났다가 그곳에서 지금 그의 매니저를 만났다.