미국 콜로라도 주 덴버에서 태어나고 뉴저지 주에서 자란 재미교포 2.5세이다. 집에서는 부모님과 조부모님에게 한국말을 쓰면서 자랐고, 에일리의 할아버지는 미군 출신이다. 어릴 때 부모님이 한국어를 배우라고 한국으로 보내서, 초등학교 2학년 2학기 때부터 초등학교 4학년 1학기까지 약 2년간 서울에 있는 친척 집에 거주하면서 서울학동초등학교에 재학한 경험이 있다. 인터뷰1 인터뷰2

S.E.S.와 핑클의 노래를 자주 불렀고 이효리와 2NE1을 좋아했으며, 인기가요, 뮤직뱅크 등을 자주 보고 한국 가요를 즐겨들었다고 한다. 만 3살 때부터 발레, 재즈, 힙합 댄스를 배운 경험이 있고 학교에서 댄스 팀, 뮤지컬 활동을 했으며 피아노, 드럼, 젬베, 플루트 등 다양한 악기를 배웠다. 중학생 시절에 콜라보레이션이라는 음악 경연 대회에서 보컬 부문상을 받았고, 뉴저지 합창단 대회에서 올해의 솔로상을 받았다. 뉴저지 Scotch Plains 고등학교를 다니면서 3년 동안 아시아 학생 연합 총 회장 경력이 있다.

2006년 고등학생 시절부터 밴드를 만들어 언더그라운드에서 음악 활동을 하면서 대학 행사와 뮤지컬 무대에 서고 인터넷에 무료로 자작곡을 올리기도 했다. 2007년에 올린 이 영상을 보면 한국에 오기 전부터 '에일리'라는 예명을 사용했다. 본명 에이미(Amy) + 성씨 리(Lee)를 합치면 '에일리'라고 발음되기에 예명이 되었다고 한다. 해당 유튜브 채널에서 당시 언더그라운드 활동 모습을 볼 수 있는데 에일리가 한국에 오기 전에 직접 만든 채널이다. 당시 유튜브에 팝송 Cover 영상을 올렸는데 아마추어인 것이 믿기지 않는 놀라운 가창력으로 인해 높은 조회수와 인기를 끌었다.

유튜브에 올린 팝송 커버 영상이 유명해진 것이 계기가 되어 2008년 NBC 머레이쇼(Maury Show)에 출연하여 리한나의 'Unfaithful'을 부르고 2위를 했다. 이때 여러 미국 기획사에서 스카웃 제의를 받았고 유튜브 팝송 커버 영상을 본 한국 기획사에서도 연락이 왔는데 부모의 나라인 한국에서 가수가 되는 것이 먼저라고 생각했다고 한다. 그래서 2010년 9월 만 21살에 대한민국으로 와서 YMC엔터테인먼트 오디션을 봤는데 빅마마의 '체념'을 부르고 그 자리에서 바로 합격했다. 이후 플레디스엔터테인먼트에서 약 1년 5개월 동안 연습생 생활을 했다.

2011년 9월 13일, MBC 추석 특집 파일럿 프로그램 〈가수와 연습생〉에 연습생으로서 출연하여 Halo와 My Boo를 부르고 우승했다.

한국에서 가수로 정식 데뷔하기 열흘 전인 2012년 1월 30일부터 드림하이 2에 조연 배우로 출연했는데 배역의 이름은 '에일리'이며 가수 캐릭터였다. 다만 드라마 내 비중도 낮았고 출연 분량이나 대사는 거의 없었다.