'모태미남' 이상우. 과거사진으로 짧은 헤어스타일과 함께 단정하게 교복을 입고 있는 이상우의 모습이 담겨있다. 현재와 다름없는 또렷한 이목구비를 자랑, ‘모태미남’임을 입증했다.

평소 여유로운 성격 덕분에 그가 출연한 예능은 늘 평균 이상의 재미를 보장한다. 신기할 정도로 황당한 에피소드가 많이 얽혀 있었고, 거기에 특유의 느린 말투가 결합돼 자연스럽게 4차원 캐릭터가 됐다.

예전에 촬영장에 가기 전 편의점을 들르다가 광진구 어린이대공원의 동물원을 탈출한 코끼리떼를 만나는 바람에, 구의동에 극심한 교통체증이 발생해 지각을 한 적이 있는데, 지각한 이유를 코끼리 때문이라고 하자, 감독이 말도 안 되는 소리를 한다며 무시했던 일이 있다. 이 일화는 해피투게더에서도 말한 적이 있었는데, 역시나 아무도 안 믿었다. 자세한 내용은 서울어린이대공원 코끼리 탈출 사건 문서 참조. 이 사건은 이상우 말고도 배우 곽도원도 당시 구의동 인근에 살아서 똑같이 당했다고 하며 아는 형님에서 이 내용을 언급하였다.

평소 생활도 엉뚱한 편이며 애장품을 가져오는 행사에 직접 만든 스머프 인형이나, 집에 소장해 둔 신호등을 들고 나와 주위를 빵 터지게 만들었다. 특히 본인이 작사작곡했다는 일명 '상어송'이 압권이다. 산 정상에 있는 돌을 가져다 담금주를 만든 적이 있지만 어머니가 갖다버려서 맛을 보지 못했다고 한다. 산 정상의 정기를 받아서 뭔가 효험이 있는 술을 만들려고 했다고 한다.

2016년 9월 6일 MBC 주말드라마 가화만사성에서 연인으로 호흡을 맞춘 배우 김소연과의 열애를 인정하였고 2017년 6월 9일 결혼했다.

방송에서 밝힌 바에 따르면 심형탁과 집으로 가는 길에 형제로 출연한 이후 친해져서 같이 술도 마시고 형 동생하는 사이라고 한다. 운동은 심형탁이 몸 좀 만들면 할 예정이라고 한다.

기태영과 많이 닮았다. 헷갈려하는 사람도 적지 않은 듯. 공교롭게도 기태영의 부인인 유진과 함께 드라마 부탁해요 엄마에 출연했는데, 비슷한 시기 기태영이 출연했던 슈퍼맨이 돌아왔다에서 이에 대한 얘기가 간간히 나왔으며, 기태영이 직접 드라마 촬영현장에 찾아가는 에피소드도 있다. 기태영의 딸 로희가 이상우와 기태영을 보고 끊임없이 갸웃거리는 것이 백미. 그리고 우연스레도 이상우의 부인인 김소연과 유진의 남편인 기태영은 드라마 세상에서 제일 예쁜 내 딸에 출연한 적이 있으며, 훗날 서로의 아내인 김소연과 유진은 펜트하우스 시리즈의 천서진과 오윤희로 출연했다. 거기다 이 네 명 모두 서울특별시가 고향인 것도 공통점이다.