서울대학교 물리학과라는 학벌로 먼저 주목받았으며, 고학력에 출중한 외모까지 갖춘 소위 엄친아 배우로 유명하다.

어릴 땐 배우라는 세계에 관심이 전혀 없었고, 그야말로 얌전한 범생이 타입이었다고 한다. 시력도 아주 나빠서 두꺼운 안경을 쓰고 다녔다고 한다. 그러다 서울 여의도에서 공익근무요원으로 근무하던 당시 에이전트에게 캐스팅 되면서 연기에 관심을 갖게 되었다고 한다.

2012년 9월부터 2013년 3월까지 방영된 KBS 2TV 주말 드라마 내 딸 서영이의 남자 주인공인 강우재 역으로 큰 인기를 끌었다. 특히 내 딸 서영이가 방영 당시 역대 KBS 주말 드라마 5위를 차지했을 만큼 엄청난 흥행을 했기에 남자 주인공이였던 이상윤 역시 인지도가 급격히 상승했다.

이후 2014년, 일본 인기 만화/드라마를 원작으로 하는 라이어 게임의 남자주인공 하우진 역으로 캐스팅되었다. 초기 캐스팅 기사가 났을 때에는 원작의 이미지와 어울리지 않는다는 반응이 다수였으나 1회가 방영되고 난 뒤 그 전까지와 다른 이미지로 호평받았다. 왜 이제야 이런 역을 맡았냐는 이야기가 나오기도. 배우 본인이 머리가 좋은 지라 첫 대본 리딩 당시 수정할 부분이 있었던 게임 내용에 대해 유일하게 지적을 하기도 했다고 한다.

2015년에 tvN 두번째 스무살에서 차현석 역으로 캐스팅되어 또 다른 스타일의 연기를 보여주면서 좋은 평가를 받았다. 시청률 또한 케이블 드라마를 감안하면 좋게 나왔기 때문에 작품을 고르는 눈 또한 좋은 편으로 보인다.

이후 귓속말과 원 더 우먼으로 다시금 탄탄한 인지도를 쌓았다.