일명 멀티 엔터테이너로 2004년 가수로 데뷔하여 이후 예능과 연기도 겸하기 시작, 이들 분야에서도 모두 다 성공했다. 과거 출연했던 KBS2 예능 1박 2일 시즌 1과 여러 드라마 활동의 결과로 청년층부터 중장년층까지 고루고루 인지도가 높은 연예인이기도 하다. 바른 성품과 반듯한 이미지, 학창 시절 전교 회장을 지내는 등 '엄친아' 이미지와 반대로 성격은 은근히 허당끼가 강한 편이라 다소 다가가기 힘들었던 엄친아 이미지와 적절히 융화시켜 오히려 호감 요소로 작용하고 있다.

상계고등학교 재학 당시 같은 반이었던 친구들 말에 따르면 소위 이길 수 없어 재수 없는 애였다고 한다. 공부는 물론이고 운동, 음악까지 모두 잘했다고 한다. 말 그대로 인기남에 엄친아. 중학생 시절과 고등학생 시절 전교 회장을 두 번씩이나 했다는 사실은 전설처럼 매우 유명하다. 고등학교 전교 회장 선거 관련 일화가 있는데 데뷔 때문에 출마 신청을 안 하던 이승기가 결국 후보 모집 마지막 날 신청하자 기존 후보 두 명이 질 게 뻔해 자진 사퇴했다고 한다. 그래서 상계고등학교 역사상 처음으로 찬성 / 반대 투표로 전교 회장 혼자 당선. 이는 케이블 프로그램에서도 언급되었다. 공부도 잘해 항상 전교 최상위권에 있었다.

무엇보다 인간성이 참 좋았다고 한다. 남자 고등학교에서 인간성으로 인정받는 것 자체가 힘든 일인데 이승기는 그걸 해냈다. 학교에서 좀 논다는 문제아들도 이승기와는 유순하게 지냈고, 반장을 순순히 따르지 않는 다른 반 학생들에 비해 이승기네 반은 이승기가 한마디만 하면 군말없이 따랐다는 이승기의 고등학교 담임 선생님의 증언이 있다. 중간고사, 기말고사 뿐만 아니라 수행평가도 항상 점수를 높게 받았을 정도로 우수한 성적도 무시할 수 없는 요소지만 역시 강한 리더십과 상대를 고루고루 포용하고 올곧은 성격이 제일 큰 이유인 듯. 실제로 이승기가 머물렀던 동네인 서울 노원구 상계동과 도봉구 쌍문동 근처에서 '이승기' 이름만 꺼내면 하나 같이 좋은 말들만 우수수 쏟아진다. 한 마디로 먼지 티끌 하나 안 나는 연예인, 연예인뿐 아니라 일반인들 사이에서도 희귀하다면 희귀하다고 할 수 있는 케이스이다.

공부 잘하는 모범생이었으나 사실 공부보다 쉬는 시간에 자투리 시간을 내서 하는 축구에 더 열정적인 평범한 남학생이었다. 그 짧은 시간의 축구를 위해 수업 시간 내내 고도의 집중력을 발휘했을 정도. 또래 친구들 사이에서는 '축구 하자면 바로 해 주는 멋진 친구'로 알려져 있다. 중학생 때 0-1로 지고 있던 상황에서 전반 20분경 뒤늦게 등장한 이승기가 혼자 7~8골을 몰아넣어 11-1로 이겼다는 이야기가 있다. 스포츠 관련 카페에 이 일화가 올라왔을 때 다들 드라마 같은 이야기에 믿지 못하자 글쓴이가 졸업 앨범까지 올려 진실임을 확인시켰다.

위에서도 언급했듯이 학교 밴드부 보컬이었다. 밴드 이름은 '사이퍼(Cypher)'. 먼데이 키즈의 리드 보컬인 이진성 역시 같은 상계고 밴드부 사이퍼 출신이다. 이승기의 1년 선배로, 오디션에서 직접 이승기를 뽑은 장본인이다. 동네에서 아주 유명했다고 한다. 학교 축제가 열리면 이승기 보려고 여기저기서 몰렸다고 할 정도였다. 2010년 5월 23일자 1박 2일 시즌 1 경주 수학여행 편에서는 상계고등학교 초대 연예인이라고 공식적으로 인증되었다. 그러고 이승기가 먼저 데뷔를 하자 이진성도 먼데이 키즈 데뷔 후로는 서로 선배님하며 존칭했다고. 그래도 개인적 친분이 있었던지 이진성의 친구이자 같은 멤버였던 김민수가 사망하자 그의 장례식 때 직접 조문을 왔었다.

어린 시절 3년 정도 검도를 배웠는데, 잘하는 건 아니고 공격을 막을 수 있는 호신술 정도는 된다고 한다. 장신이고 몸 좋고 운동 잘하고 공부 잘하고 노래 잘하고 착하고 잘생기기까지 한 전교 학생회장이라는, 지덕체를 겸비한 전형적인 순정만화 남성 캐릭터가 현세에 강림한 셈이다.