크고 부리부리한 눈, 짙은 눈썹, 높게 치솟은 코끝과 날카로운 콧날, 굵고 진한 T존과 안와상융기, 남자다운 턱선 등으로 국내 대표 조각 미남으로 불리며 데뷔 초부터 선이 진하고 뚜렷한 남성적인 느낌의 조각미남이었다. 영화배우 김수로는 장동건을 본 첫인상에 대해 '잘생긴 남성의 표본'이었다고, 한쪽 부위마다 5분씩 할애하며 봤다고 한다.

방송관계자들이 뽑은 대한민국 최고 미남이다. 또한 화면빨 지독하게 안 받는, 실물 쩌는 연예인으로서 매년 압도적인 1위로 꼽힌다. 이쯤 되면 못 본 사람은 억울할 기세. 너무 잘생겨서 스토리가 빈약한 영화에 출연하면 오히려 영화가 묻힐 정도다. 여담으로 왼쪽 가슴에 기흉 수술자국이 있는데, 가슴팍에 튜브 꽂은 자국과 겨드랑이 쪽의 절개 자국이다.

외모의 매력만이 아닌 성격적인 면에 있어서도 큰 논란 거리 없이 자기관리를 철저히 한다고 평가 받았었다. 한때 대한민국을 들끓게 한 연예인 X파일에서 조차 그의 단점을 언급하지 못했다고 한다. 허나 일각에선 대외적 이미지를 위해서 진정성이 느껴지지 않는 정형화된 매너남으로 가꾼, 거품이 많이 반영된 인물로 평하기도 한다. 데뷔 후 오랜 기간 동안 구설수 하나 없이 자기관리를 철저히 한 점은 대단한 점이다. 그러나 2020년 1월의 주진모 문자 해킹사건으로 인해, 이러한 평가도 이제는 옛말이 되어 버렸다. 과거에 "스스로 잘생겼다고 생각한 적 없다"고 하여 장동건의 망언이라고 회자된 적이 있었다. 본인은 겸손이 아니라 진심이었다고 주장하고 있다. 다만 2010년대 후반부터는 "망가지려 해도 망가지지 않더라" 등으로 정우성과 같이 컨셉으로써 자신이 잘생겼다는 것을 인정하는 방향으로 발언을 하는 것이 보인다.

처음에는 잘생긴 외모만 부각되고 연기자로서 중요한 부분인 연기력이 바닥을 기어 많이 까였지만, 톱스타에 오르고 나서도 주조연, 개런티에 연연하지 않고 끊임없이 출연해가며 연기력을 갈고 닦아 현재는 연기력을 인정 받는 편이긴 하나 그래도 여전히 배우란 타이틀에 비해 외모로 먼저 먹고 들어가고 연기 쪽에 관해선 상대적으로 아직도 부족한 편으로 볼 수 있다. 여기엔 배우가 선역, 악역, 찌질한 역, 미친놈 등 가리지 않고 도전하는 탓에 연기의 난이도가 올라가는 것도 한 몫 한다. 하지만 발연기 소리를 듣는 연기자들에 비할 바는 아니다. 비록 '뽀대'나는 역할을 많이 맡은 것은 사실이나 장동건 같은 초미남형 배우에게 다른 '뽀대 나지 않는', 소위 찌질하거나 볼품없는 역할을 맡기고 그것을 카메라에 담아 이야기를 풀어갈 자신이 있는 감독이 없는 탓이기도 하다. 연기력은 비록 엄청나다고 할 수는 없지만, 본인에게 어울리는 역할을 맡으면 충분한 에너지를 뽑아 내는 편이다. 2009 로스트 메모리즈, 해안선, 태풍, 친구, 그리고 태극기 휘날리며 등 많은 작품들에서 그의 연기가 발연기로 폄하될 만큼 부족하지는 않았다. 오히려 호평들을 많이 받았다. 또한 이정재와 더불어 유이하게 청룡영화상에서 신인상, 조연상, 주연상을 모두 석권한 배우이기도 하다.