2013년 AOA의 'MOYA' 뮤직비디오 출연으로 데뷔했다. 그리고, 연예계에 데뷔하기 이전부터 군복무를 마친 군필 배우다.

대중들에게 알려지기 시작한 것은 드라마 도깨비에서 여주인공 지은탁의 첫사랑인 최태희 역으로 특별출연한 이후였는데, 방송 이후 이 드라마는 카메오까지 잘생겼다며 좋은 반응을 얻었다. 같은 시기에 방영한 불야성에서는 꽤 비중있는 배역으로 출연했음에도 드라마가 많이 알려지지 못해서 정해인이 출연했다는 사실조차 모르는 사람들이 많은데, 오히려 잠깐 특별출연한 도깨비를 통해 인터넷과 SNS 등에서 제법 화제가 되어 한동안 '태희 오빠'라는 수식어가 따라다녔다. 보통 바른 청년 이미지의 배역을 맡는 편이다.

2017년에는 드라마 당신이 잠든 사이에와 슬기로운 감빵생활에 출연하였고, 2018년 3월 30일부터 5월 19일까지 JTBC 드라마 밥 잘 사주는 예쁜 누나에서 손예진과 같이 주연으로 출연하면서 인지도가 급상승했다. 2018년 하반기 김고은과 영화 유열의 음악앨범 크랭크인에 들어갔으며 2019년 8월 28일 개봉했다. 2019년 상반기에는 MBC 드라마 봄밤에서 한지민과 같이 주연으로 출연하였다.

밥 잘 사주는 예쁜 누나, 영화 유열의 음악앨범, 드라마 봄밤에 3연속 흥행을 이어가며 애절한 로맨스 장르에서 섬세한 감정연기로 캐릭터 그자체로 보인다는 평을 받았다. 영화 시동에서는 의욕 충만한 10대 반항아 연기로 새로운 캐릭터에도 도전했다. 초창기 남자 배우가 갖기 힘든 해맑고 순수한 부드러운 이미지가 지금껏 정해인의 인지도를 높여주는데 1등 공신이며 최근엔 반항적이고 남성미를 가진 캐릭터까지 연기하며 이미지를 넓히고 있다.