중학교 2학년 때 배우 추상미의 아버지인 원로배우 추송웅의 모노드라마 <우리들의 영웅>을 보고 배우를 꿈꾸기 시작했다. 그래서 고2 때인 1988년, 청주 지역 극단인 청년극장에 입단했다. 비록 외모 때문에 주연은 맡지 못하고 단역을 전전했지만 연기 열정은 남달랐다고. 청년극장에서 활동하면서 서울예대 연극과에 진학을 준비했지만 당시에도 심했던 외모적 편견 때문에 두 차례나 탈락했다. 결국 아버지의 반대와 강권으로 인해 서울예대가 아닌 충청대 의상학과에 입학하여 졸업을 하게 된다. 그리고 뒤늦게 군대를 다녀와서 마침내 95학번으로 대학 졸업자 특별전형을 통해 서울예대 연극과에 입학하게 된다. 그리고 졸업 이후인 1997년에 배우 조상건, 박영규, 김일우, 정원중, 손병호, 김병옥, 정은표, 성지루, 박희순, 임원희, 황정민, 장영남 등을 배출한 극단 목화에 입단하여 연극배우로 활동했다. 이후에는 동랑레퍼토리 극단에 입단하여 활동했다.

영화 내에서는 주로 구수한 입담과 재치를 선보임과 동시에, 깐죽거리는 캐릭터로 많이 출연했다. 그 때문인지 유해진의 팬들은 유해진을 한국의 스티브 부세미라 부르곤 한다. 물론 우리들에게 익숙한 재치있고 유쾌한 조연 캐릭터보다, 이따금 진지한 캐릭터를 연기할 때는 상당히 진지한 모습으로도 연기를 잘 하기도 한다. 왕의 남자의 육갑이, 타짜의 고광렬로 뜨기 전에는 깡패, 양아치, 친일파 등 악역 이미지가 강한 편이었다. 하지만 그는 대부분의 영화에서 유쾌한 캐릭터를 연기해서 그런지, 사람들은 그의 이미지를 유쾌한 이미지로 연상한다.

옆집 아저씨같은 친근한 외모의 소유자로, 실제로도 그런 이미지를 이용한 소시민적이고 친근하면서 넉살 좋은 캐릭터로 많이 출연했지만, 오히려 이 점을 역이용해서 인텔리한 엘리트 역으로 출연하거나, 아예 카리스마가 넘치는 악역으로 출연하기도 하면서 색다른 면모를 보여주는 경우도 종종 있다. 물론 워낙에 연기력의 기본기가 탄탄하다 보니, 어떤 캐릭터도 잘 소화한다.

조연 전문 배우라고 해서 조연만 맡은 것은 아니며, 주연으로도 꽤나 출연했었지만, 주로 공동 주연이 많다. 여기에 해당되는 작품들 중 유명한 것들로는 아래의 작품들이 있다.